Во деведесетите кружеа гласините за нивните тајни состаноци, а на многумина им избегала информацијата дека принцот и пејачката се познаваат повеќе години…
Иако е добро познато дека принцот од Велс за време на целиот брак ја изневерувал принцезата Дијана со жената на својот живот Камила Паркер Боулс, која подоцна ја ожени, сепак се верува дека таа не била единствената со која престолонаследниот на британскиот трон имал афера. Во тоа време, кружеле големи гласини дека една голема светска ѕвезда всушност била со него.
Првите гласини за тоа дека принцот од Велс е со американската пејачка Барбара Стрејсенд се појавиле во деведесетите години, откако таа на негов повик настапила на еден хуманитарен настан во 1994 година.
Сепак, се запознале многу порано, наводно првпат се сретнале во 1974 година, кога принцот Чарлс бил во посета на сетот на филмот „Funny Lady“. Наводно патиштата им се вкрстиле повеќе пати во текот на животот, а познато е и дека принцот ја посетил Стрејсенд во студиото во кое снимала во Лос Анџелес.
„Чарлс како момче бил заљубен во Барбара Стрејсенд. Дури и додека бил на Кембриџ имал нејзин постер на ѕидот“, напиша Кристофер Андерсон во книгата „Игра за круната“. Тој додаде дека пејачката и актерка и принцот наводно имале и тајни состаноци во Лос Анџелес кои ги опишал како „приватна чајенка“.
Нормално ниту Чарлс ниту Барбара не ги коментирале овие гласини иако музичката ѕвезда и оскаровка еднаш се потсети на таа тема. Таа за време на еден концерт во Лондон ги покажа своите фотографии со принцот од Велс и изјави:
„Да изиграв подобро, можев да бидам првата еврејска принцеза во светот“.
